В прессе Дженнифер часто негативно высказывается по поводу новых подружек ее бывших кавалеров. Например, Энистон нелестно отозвалась об Анджелине Джоли, возлюбленной Брэда Питта, но теперь об этом сожалеет.
      Многие считают Энистон достаточно опытной в сердечных делах, а особенно в вопросах расставания. К ним относится и Дженнифер Шнейдер, соавтор книги «Правила» («The Rules»). Она попросила звезду сериала «Друзья» дать совет, как правильно расставаться с бойфрендами. Так, Дженнифер посоветовала, что, во-первых, нужно попросить своих друзей не напоминать вам о бывших возлюбленных и постараться отвлечься, занимаясь повседневными делами. Во-вторых, как можно реже появляйтесь в местах, где легко встретить бывшего. В-третьих, не стоит обсуждать причины разрыва и его инициаторов с вашими общими друзьями или, того хуже, в чужих компаниях.
      Энистон также призналась, что всегда очень тяжело расстается со своими партнерами, но самое важное при этом - оставаться в приятельских отношениях.